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藥物詳細合成路線

Name Cefteram;T-2525
Chemical Name [6R-[6alpha,7beta(Z)]]-7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-(5-methyl-2H-tetrazol-2-ylmethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
CAS 82547-58-8
Related CAS
Formula C16H17N9O5S2
Structure
Formula Weight 479.49919
Stage II 期臨床
Company Toyama (Originator)
Activity/Mechanism Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 7-aminocephalosporanic acid (i) with 5-methyltetrazole (ii) by means of bf3-ethyl ether in sulfolane gives 7-amino-3-(5-methyl-1,2,3,4-tetrazol-2-ylmethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (iii), which is esterified with diphenyldiazomethane (iv) as usual to the ester (v). the condensation of (v) with 2-(tert-amyloxycarboxamidothiazol-4-yl)- 2-(methoxyimino)acetic acid (vi) by means of ethyl chlorocarbonate and n-methylmorpholine in ch2cl2 affords the fully protected compound (vii), which is finally deprotected with trifluoroacetic acid.
List of intermediates No.
(3ar,6as)-4-[(z)-2-bromo-4-methyl-3-oxo-1-octenyl]hexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-one (i)
2-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde (ii)
ethyl 5-bromopentanoate (iii)
ethyl 5-(2-formyl-3-methoxyphenoxy)pentanoate (iv)
5-(2-formyl-3-methoxyphenoxy)pentanoic acid (v)
methyl 3-formyl-2,4-dihydroxybenzoate (vi)
methyl 4-[(5-ethoxy-5-oxopentyl)oxy]-3-formyl-2-hydroxybenzoate (vii)
Reference 1:
    hirakawa, t.; imaizumi, h.; inaba, t.; konishi, y.; narita, h.; sadaki, h.; saikawa, i.; tai, m.; taki, h.; watanabe, y. (toyama chemical co., ltd.); cephalosporins. au 8549860; au 8549863; de 3137854; us 4489072 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; cefteram. drugs fut 1986, 11, 9, 732.

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作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名頭孢特侖新戊酯;英文名Cefteram;T-2525;CAS[82547-58-8]

 
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