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藥物詳細合成路線

Name ONO-8025;KRP-197;Staybla
Chemical Name 4-(2-Methyl-1H-imidazolyl-1-yl)-2,2-diphenylbutyramide
CAS 170105-16-5
Related CAS
Formula C20H21N3O
Structure
Formula Weight 319.40987
Stage III 期臨床
Company Kyorin (Originator), Ono (Licensee)
Activity/Mechanism RENAL-UROLOGIC DRUGS, Urinary Incontinence Therapy, Muscarinic M1 Antagonists, Muscarinic M3 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
alkylation of diphenylacetonitrile (i) with dibromoethane provided bromide (ii). this was condensed with 2-methylimidazole (iii) in the presence of et3n in dmf to afford the substituted imidazole (iv). finally, hydrolysis of the cyano group of (iv) with 70% sulfuric acid produced the target amide.
List of intermediates No.
ethyl 2-[2-([[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]methyl)-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl]-2-(methylsulfanyl)acetate
3-formylindole-6-carboxylic acid methyl ester; 3-formyl-1h-indole-6-carboxylic acid methyl ester (i)
(3ar,6as)-2-oxohexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde (iii)
2,2,2-trichloroethyl (3r,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-piperidinecarboxylate (ii)
2,2,2-trichloroethyl (3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-piperidinecarboxylate (iv)
Reference 1:
    miyachi, h.; et al.; synthesis and antimuscarinic activity of a series of 4-(1-imidazolyl)-2,2-diphenylbutyramides: discovery of potent and subtype-selective antimuscarinic agents. bioorg med chem 1999, 7, 6, 1151.
Reference 2:
    miyachi, h.; okazaki, k.; kiyota, h.; segawa, m. (kyorin pharmaceutical co., ltd.); novel imidazole deriv. and process for producing the same. ep 0733621; us 5932607; us 6103747; wo 9515951 .

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作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名咪達那新;英文名ONO-8025;KRP-197;Staybla;CAS[170105-16-5]

 
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