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藥物詳細合成路線

Name Linezolid;PNU-100766;U-100766;Zyvoxid;Zyvoxam;Zyvoxa;Zyvox
Chemical Name N-[3-[3-Fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]-2-oxooxazolidin-5(S)-ylmethyl]acetamide
CAS 165800-03-3
Related CAS
Formula C16H20FN3O4
Structure
Formula Weight 337.3539
Stage 上市-2000
Company Pfizer (Originator)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Oxazolidinones
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of morpholine (i) with 3,4-difluoronitrobenzene (ii) by means of diisopropylethylamine in refluxing acetonitrile gives 3-fluoro-4-(4-morpholinyl)nitrobenzene (iii), which is reduced with ammonium formate over pd/c in thf/methanol to the corresponding aniline (iv). the reaction of (iv) with benzyloxycarbonyl chloride and nahco3 in acetone/water yields the carbamate ester (v), which is cyclized with 2(r),3-epoxypropyl butyrate (vi) by means of butyllithium in thf affording 5(r)-(hydroxymethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]oxazolidin-2-one (vii). the reaction of (vii) with methanesulfonyl chloride and triethylamine in dichloromethane gives the mesylate (viii), which by reaction with nan3 in hot dmf is converted into the azide (ix). the reduction of (ix) with h2 over pd/c in ethyl acetate affords the corresponding amine (x), which is finally acetylated with acetic anhydride and pyridine.
List of intermediates No.
2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)ethyl (z)-2-acetyl-3-(3-nitrophenyl)-2-propenoate (i)
1h-1,2,3-triazole (ii)
1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1h-1,2,3-triazole (iii)
2-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-2h-1,2,3-triazole (iv)
3-fluoro-4-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)phenylamine3-fluoro-4-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)aniline (v)
benzyl 3-fluoro-4-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)phenylcarbamate (vi)
(5r)-3-[3-fluoro-4-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (vii)
(5r)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one (viii)
(5s)-5-(aminomethyl)-3-[3-fluoro-4-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one (ix)
1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1h-pyrrole (x)
Reference 1:
    brickner, s.j.; hutchinson, d.k.; barbachyn, m.r.; et al.; synthesis and antibacterial activity of u-100592 and u-100766, two oxazolidinone antibacterial agents for the potential treatment of multidrug-resistant gram-positive bacterial infections. j med chem 1996, 39, 3, 673.
Reference 2:
    lizondo, j.; rabasseda, x.; casta?er, j.; linezolid. drugs fut 1996, 21, 11, 1116.
Reference 3:
    barbachyn, m.r.; brickner, s.j.; hutchinson, d.k. (pharmacia corp.); substd. oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials. ep 0717738; jp 1997502436; wo 9507271 .

全民突击安卓跟苹果系统可以PK吗 www.uxeea.icu 來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名雷奈佐利;英文名Linezolid;PNU-100766;U-100766;Zyvoxid;Zyvoxam;Zyvoxa;Zyvox;CAS[165800-03-3]

 
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