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藥物詳細合成路線

Name Terfenadine;MDL-9918;RMI-9918;Seldane-D;Seldane;Triludan;Teldane
Chemical Name alpha-(4-tert-Butylphenyl)-4-(alpha-hydroxy-alpha-phenylbenzyl)-1-piperidinebutanol
CAS 50679-08-8
Related CAS
Formula C32H41NO2
Structure
Formula Weight 471.68907
Stage 撤市
Company Aventis Pharma (Originator)
Activity/Mechanism Drugs for Allergic Rhinitis, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Upper Respiratory Tract Disorders, Histamine H1 Antagonists
Syn. Route 2
Route 1
by condensation of alpha,alpha-diphenyl-4-piperidinemethanol (i) with 1-(p-tert-butylphenyl)-4-chlorobutanol (ii) by means of khco3 and ki in refluxing toluene.
List of intermediates No.
methyl (2s)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate (i)
1,1-dimethylethyl 5-{1-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(phenylmethyl)oxy]butyl}-2,2-dimethyl-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate (ii)
Reference 1:
    thorpe, p.; castaner, j.; terfenadine. drugs fut 1978, 3, 3, 220.
Reference 2:
    carr, a.a.; kinsolving, c.r. (aventis pharmaceuticals, inc.); olefinic 4-substituted piperidino deriatives. es 410732; fr 2181689; gb 1413140; jp 48085579; us 3862173 .
Reference 3:
    carr, a.a.; kinsolving, c.r. (aventis pharmaceuticals, inc.); 1-aroylalkyl-4-diphenylmethyl piperidines. de 2303305; es 410730; fr 2181692; gb 1412605; jp 48085576; us 3806526 .

Route 2
1) by condensation of 4-methoxybenzylamine (i) with n,n,s-trimethylisothiourea hydroiodide (c) in refluxing ethanol, followed by treatment with h2so4.
List of intermediates No.
n-[(e)-(3,5-dichlorophenyl)methylidene]-n-methylamine (iii)
methyl (2s)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)propanoate (i)
1,1-dimethylethyl 5-(1-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate (iv)
Reference 1:
    thorpe, p.; castaner, j.; terfenadine. drugs fut 1978, 3, 3, 220.
Reference 2:
    carr, a.a.; kinsolving, c.r. (aventis pharmaceuticals, inc.); 1-aroylalkyl-4-diphenylmethyl piperidines. de 2303305; es 410730; fr 2181692; gb 1412605; jp 48085576; us 3806526 .
Reference 3:
    carr, a.a.; kinsolving, c.r. (aventis pharmaceuticals, inc.); olefinic 4-substituted piperidino deriatives. es 410732; fr 2181689; gb 1413140; jp 48085579; us 3862173 .

全民突击安卓跟苹果系统可以PK吗 www.uxeea.icu 來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名特非那定;英文名Terfenadine;MDL-9918;RMI-9918;Seldane-D;Seldane;Triludan;Teldane;CAS[50679-08-8]

 
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